Kamis, 05 Desember 2013

ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5) 
                                   CH3 – CH2 – OH
    Fenol                                           Etanol (Alkohol)

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH           R2-CH-OH                  R3C-OH
Alkohol primer    Alkohol sekunder       Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh. 

Reaksi Alkohol dan Fenol
1.     Alkohol
v Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester
v Bereaksi dengan oksidator kuat
-        Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat
-        Alkohol sekunder membentuk keton
-        Alkohol tersier tidak bereaksi
v Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)
v Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air
v Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida
v Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida
v Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat
2.     Fenol
v Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol
v Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol
v Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan Alkohol dan Fenol
Fenol
Alkohol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

PERMASALAHAN :
Dari artikel yang telah saya posting  diatas, dikatakan bahwa Pada Fenol Reaksi Esterifikasi dari Asam Karboksilat (RCOOH) tidak terjadi. Apa yang menyebabkannya ? Bisakah saudara, menjelaskannya kepada saya ?

Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Unknown5 Desember 2013 pukul 23.17

    saya akan mencoba menjawab permasalahan saudara aprizal:
    Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua sebab yaitu :
    1. Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.
    2. Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester.

    Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya resonansi pada fenol.Akibat resonansi ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat.

    BalasHapus
  2. Unknown6 Desember 2013 pukul 07.19

    saya akan mencoba menjawab
    ester dibentuk dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol, pada reaksi ini ikatan C-O dari asam karboksilat dan ikatan O-H pada alkohol putus, sehingga produk dari reaksi ini adalah ester dan air.
    sedangkan pada fenol, jika ikatan O-H putus, maka akan terbentuk sebuah anion yaitu fenoksida. anion ini memiliki elektron yang distabilkan oleh resonansi sehingga muatan negatifnya disebar.sehingga anion fenoksida ini tidak mudah untuk bergabung dengan asam karboksilat

    kurang lebih yang saya tangkap seperti itu

    BalasHapus
  3. Daniel6 Desember 2013 pukul 17.41

    Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan anda menut info yang saya dapat : Reaksi Esterifikasi

    Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzena. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

    http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/ester1/pembuatan_ester/

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)