ALKENA

Alkena ialah suatu  hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena (CH2=CH2). Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan.

Isomer dalam Alkena

1)      Isomer Bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sebagai contoh, untuk C₄H₈, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:

 

2)      Isomeri Geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH₃ pada kedua ujung molekul bisa dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-butena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans2-butena.

 

SIFAT ALKENA

·         Sifat-sifat fisik alkena

1.      Titik Didih

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

C₁ sampai C₄ pada suhu kamar berbentuk gas

C₅ ke atas pada suhu kamar berbentuk cair

Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Gaya Van der Waals adalah gaya antar molekul pada senyawa kovelen. Untuk gaya Van der Waals pada alkena yang bersifat non-polar disebut gala London (dipil sesaat). Makin besar Mr senyawa alkena, gaya Van del Waals makin kuat, sehingga titik didih (T_D) makin tinggi. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

2.      Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut organik, seperti lemak dan minyak.

·         Kereaktifan Kimiawi

1.      Ikatan dalam alkena

Sifat-sifat ikatan kimia dalam senyawa etena yang mengandung ikatan karbon rangkap dua (C=C) berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

PEMBUATAN ALKENA

1)                  Reaksi Alkil Halida

Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.

                                                                            CH3CH2OH

CH3CHCH3  +  CH3CH2O^-                        CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br^-

                                                                              panas

2)                  Dehalogenasi Vicinil dihalida

Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E₂) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.

                                                                                                                           aceton

CH2        CH         CH2 +  2NaI                           CH3CH=CH2  +  I2  +  2NaCl

                                                                Cl           Cl

                                         Vicinal dihalida

3)                  Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig)

Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. Ilid adalah golongan senyawa karbanionid dimana muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan bermuatan (+).

Permasalahan :

Dari artikel diatas, Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. Bagaimana mekanisme terjadinya reaksi itu? Dan bisakah alkena dibuat dengan senyawa karbonionid lainnya?