UJIAN MID KIMIA ORGANIK 1

NAMA : APRIZAL

NIM     : A1C112015

PRODI : PEND.KIMIA REGULER’12

DOSEN PENGAMPU : Dr.Drs.SYAMSURIZAL, M.Si

PERATURAN

POSTING DI BLOG, PRINT OUT MINGGU DEPAN DI BAWA

JIKA TIDAK ADA PRINT OUT, MK DI GAGALKAN

WAKTU : MINGGU DEPAN (27 NOVEMBER 2013)

PERTANYAAN:

1.   JELASKAN BAGAIMANA SUATU ALKANA MISALNYA CH4 DAPAT DIREAKSIKAN DENGAN ASAM KUAT, PADAHAL ALKANA SUKAR BEREAKSI. JELASKAN UPAYA APA YG BISA DILAKUKAN AGAR BISA BEREAKSI DENGAN ASAM TERSEBUT DAN APA HASILNYA BESERTA MEKANISMENYA ?

JAWAB

             Alkana  merupakan senyawa   yang paling sukar untuk direaksikan. Berasal dari kata paraffin yang merupakan nama lain dari alkana, berasal dari kata para =jarang/sukar, afinis = punya sifat untuk bisa terikat/berikatan. Kesukaran alkana dalam bereaksi dengan senyawa lain, ini disebabkan karena alkana   memiliki afinitas yang rendah. Selain itu juga disebabkan karena atom-atom hidrogen  telah mencapai batas kejenuhan karena ikatan yang dibentuk adalah maksimum (jumlah atom H yang maksimum).   

     Sebagai contoh metana (CH₄). Pada metana pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu telah terikat oleh hidrogen H maka molekulnya nonpolar. Sifat nonpolar itulah yang menyebabkan alkana (dalam hal ini metana) sehingga sulit bereaksi. Semakin panjang rantai –R maka semakin polar sehingga semakin sulit untuk bereaksi.

Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperature kamar.

 Apabila Metana direaksikan dengan Asam sulfat, reaksinya seperti gambar dibawah ini.

 

CH₃ - H + HO-SO₃H  ----> CH₃SO₃H + H₂O     (Reaksi Sulfonasi)

           Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Pada reaksi diatas terjadi yang namanya reaksi substitusi, dimana atom H akan terlepas, memberikan elektron  ke H₂SO_{4. Sehingga terbentuk molekul H2O. Dan, SO3H+ akan menyerang CH3 (yang kehilangan H).} Sehingga terbentuk CH₃SO₃H.

           Dan, jika metana direaksikan dengan Asam nitrat, akan terjadi reaksi berikut ini.

        

           CH4 + HO-NO₂ ----> CH₃-NO₂ + H₂O              (Reaksi Nitrasi)

 

Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150-4750C membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air. Dalam reaksi terjadi reaksi substitusi pergantian satu atom H oleh gugus -NO₂ . Pada reaksi diatas terjadi yang namanya reaksi substitusi, dimana atom H akan terlepas, memberikan elektron  ke HNO_{3 Sehingga terbentuk molekul H2O. Dan -NO2  akan menyerang CH3 (yang kehilangan H).} Sehingga terbentuk CH₃-NO_2.

S  2. SUATU ALKENA BILA DIOKSIDASI AKAN MENGHASILKAN SUATU EFOKSIDA  BILA EFOKSIDA TERSEBUT DIASAMKAN, SENYAWA APA YANG AKAN TERBENTUK?

a. JELASKAN OKSIDATOR APA YANG DIGUNAKAN DAN ASAM YANG DIGUNAKAN UNTUK MEMBENTUK SENYAWA TERSEBUT BAGAIMANA MEKANISMENYA

b. JELASKAN KEMUNGKINAN POTENSI DARI SENYAWA YANG DIHASILKAN ITU (BIOLOGI/KIMIA/FISIKA/MATEMATIKA)

JAWABAN 

       Alkena bila dioksidasi dapat menghasilkan suatu epoksida.Alkena dapat dioksidasi menjadi berbagai macam produk, tergantung dari pereaksi yang digunakannya. Secara umum 

Alkena dapat bereaksi dengan suatu peroksida menghasilkan senyawa siklik yang disebut epoksida (oksiran), dan bila reaksi diteruskan dengan hidrolisi menggunakan katalis asam, maka akan diperoleh senyawa diol (glikol). Reaksi Antara alkena dengan peroksida merupakan reaksi adisi sin, sedangkan reaksi antara epoksida dengan air akan menghasilkan senyawa glikol yang gugus OH-nya berseberangan.

 

Yang paling umum untuk sintesis epoksida dari alkena adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al., 2009). Epoksidasi biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam peroksi yang seringkali disiapkan secara in situ. Asam-asam peroksi ini merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil yang lain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam jika diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan asam klorida (Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

       Reaksi epoksidasi terjadi dalam dua tahap yaitu oksidasi asam menjadi asam peroksida oleh oksidator hidrogen peroksida, kemudian reaksi epoksidasi alkena oleh asam peroksida yang digambarkan pada :

3    3. SUATU ALKUNA DAPAT DIBUAT DARI ALKANA JELASKAN MENGAPA REAKSI TERSEBUT BISA TERJADI  (C₂H₆ → C₂H₂) ?

JAWABAN

           

Alkuna dapat dibuat dari alkana melalui proses yang namanya dehidrohalogenasi alkil halida. Pelepasan/ penarikan HX Dari atom-atom C berdampingan dalam sebuah alkil halida, dimana reaksi ini dilakukan dengan basa kuat.

        Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.

Contoh:

CH₃-CH₂-CHBr-CHBr-CH₃ + KOH → CH₃-CH₂-C≡C-CH₃ + 2 KBr + 2 H₂O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen. Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 200C menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :

Berdasarkan literature yang saya baca dikatakan bahwa alkuna dapat dibuat dari alkana. Dimana dalam hal ini dapat dibuktikan dengan reaksi diatas. Kalau menurut pendapat saya etana bisa menghasilkan etuna, dan adapun mekanisme reaksinya seperti dibawah ini.

                 H₃C - CH₃ + Br₂       →     C₂H₄Br₂

               C₂H₄Br₂ + 2KOH     →     HCCH + KBr +2H₂O

ket : Gambar tidak jelas (?) itu  adalah rangkap tiga

4.  SENYAWA AROMATIK SUKAR DIADISI, TETAPI APABILA DIBAKAR MENGHASILKAN BILANGAN OKTAN YANG TINGGI, MENGAPA DEMIKIAN? BANDINGKANLAH BILANGAN OKTAN DARI BENZENA DENGAN BILANGAN OKTAN DARI PERTAMAX !

  JAWABAN 

 Senyawa aromatik adalah hidrokarbon yang tidak tersaturasi, memiliki satu atau lebih cincin planar karbon-6 atau cincin benzena. Pada struktur ini, atom hidrogen berikatan dengan atom karbon dengan rumus umum C_nH_n. Jika hidrokarbon aromatik dibakar, akan menimbulkan asap hitam pekat dan beberapa bersifat karsinogen (menyebabkan kanker). Senyawa hidrokarbon aromatik yang terdapat dalam  minyak bumi adalah senyawa benzena, 

 

Bilangan oktan merupakan ukuran kemampuan bahan bakar mengatasi ketukan ketika terbakar dalam mesin. Bensin merupakan fraksi minyak bumi yang mengandung senyawa n–heptana dan isooktan. Misalnya bensin premium yang beredar di pasaran dengan bilangan oktan 80 berarti bensin tersebut mengandung 80% isooktan dan 20% n–heptana.

Bensin super mempunyai bilangan oktan 98 berarti mengandung 98% isooktan dan 2% n–heptana. Pertamina meluncurkan produk bensin ke pasaran dengan 3 nama, yaitu: premium (bilangan oktan 80–88), pertamax (bilangan oktan 91–92) dan pertamax plus (bilangan oktan 95). Penambahan zat antiketukan pada bensin bertujuan untuk memperlambat pembakaran bahan bakar. Untuk menaikkan bilangan oktan antara lain ditambahkan MTBE (Metyl Tertier Butil Eter), tersier butil alkohol, benzena, atau etanol.