REAKSI
PADA BENZENA
Reaksi benzena umumnya melalui
reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi.
Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi
benzena, nitrasi
benzena, dan reaksi
riedel-crafts.
1. Halogenasi Benzena
Dengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida, benzena
dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada
suhu kamar.
Persamaan reaksinya:
2. Nitrasi
Benzena
Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama
dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam
benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka
hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat.
Reaksinya secara umum:
3. Reaksi
Alkilasi Friedel-Crafts
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum:
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum:
4. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
PERMASALAHAN
Dari artikel diatas, bisakah saudara
menjelaskan kepada saya mengenai mekanisme Reaksi Alkilasi dan Asilasi
Friedel-Craft. Dan, apa perbedaan mendasar dari kedua reaksi itu ?
Assalamu'alaikum
BalasHapusEkin dwi arif k (A1C112011)
saya akan mencoba menjawab permasalahan anda , tetapi
Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts
Sebuah kelompok alkil dapat ditambahkan ke molekul benzena dengan reaksi substitusi aromatik elektrofil disebut reaksi alkilasi Friedel-Crafts. Salah satu contoh adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena.
Mekanisme untuk reaksi ini dimulai dengan generasi dari sebuah karbokation metil dari methylbromide. Karbokation kemudian bereaksi dengan sistem elektron π benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic yang kehilangan proton untuk membangun kembali aromatisitas sistem.
1. Elektrofil Sebuah dibentuk oleh reaksi methylchloride dengan aluminium klorida.
2. Elektrofil menyerang sistem elektron π dari cincin benzena untuk membentuk karbokation nonaromatic.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh molekul.
4. Aromatisitas ini dipulihkan oleh hilangnya proton dari atom ke mana kelompok metil telah terikat.
5. Akhirnya, proton bereaksi dengan AlCl4-untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan bentuk produk HCl.
Reaksi Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi asilasi Friedel-Crafts, contoh lain dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik, mirip dengan reaksi alkilasi Friedel-Crafts, kecuali bahwa zat yang bereaksi dengan benzena adalah asil halida,
bukan sebuah alkil halida, R - X. Suatu reaksi asetil klorida muncul sebagai produk:
Mekanisme untuk generasi ion acylium, adalah
Sisa mekanisme identik dengan bahwa dari alkilasi benzena. Karena ion acylium adalah resonansi stabil, tidak ada penyusunan ulang terjadi.
1. Reaksi asetil klorida dengan alumunium klorida bentuk sebuah elektrofil.
2. Elektrofil menarik elektron π sistem dari cincin benzena untuk membentuk karbokation nonaromatik.
3. Muatan positif pada karbokation yang terbentuk terdelokalisasi di seluruh molekul.
4. Hilangnya proton dari atom ke mana kelompok asetil telah terikat mengembalikan aromatisitas tersebut.
5. Proton bereaksi dengan AlCl4-untuk menumbuhkan katalis AlCl3 dan bentuk produk HCl.
sebenarnya ada gambar yang lebih menjelaskan mekanisme ini , tetapi karna tidak bisa di tunjukkan dalam komen jadi gambar nya tidak ada, mungkin cuma itu yg dapat saya jelaskan , thx
Terima kasih Saudara Ekin, sudah membantu menjawab permasalahan saya..
HapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan anda :
BalasHapusAlkilasi Friedel-Crafts
Alkil halida dengan benzena bereaksi dengan adanya aluminium(III) klorida menghasilkan alkil benzena. Reaksi ini dinamakan reaksi alkilasi. Jika alkil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang akan terjadi reaksi penataan ulang (rearrangement reaction).
Asilasi Friedel-Crafts
Versi lain dari reaksi Friedel-Crafts adalah asilasi. Reaksi asilasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dengan asil halida dengan bantuan katalis aluminium(III) halida.
Walaupun asil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang, reaksi asilasi tidak dapat mengalami penataan ulang.
Jadi perbedaan mendasar ada pada proses penataan ulang yang terjadi pada Alkilasi Friedel-Crafts
Terima kasih Saudara Daniel, sudah membantu menjawab permasalahan saya..
HapusReaksi Friedel-Crafts adalah seperangkat reaksi yang dikembangkan oleh Charles Friedel dan James Kerajinan pada tahun 1877 Ada dua jenis utama reaksi Friedel-Crafts:. alkilasi reaksi dan reaksi asilasi. Jenis reaksi adalah bentuk substitusi aromatik elektrofilik. Skema reaksi umum ditampilkan di bawah.
BalasHapusAlkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi cincin aromatik dengan alkil halida menggunakan katalis asam Lewis kuat. Dengan besi klorida anhidrat sebagai katalis, gugus alkil melekat di bekas tempat ion klorida. Mekanisme umum ditampilkan di bawah.
http://chemicalholiccybre.wordpress.com/chemistry/kimia-organik/reaksi-friedel%E2%80%93crafts/
Reaksi asilasi Friedel-Crafts
Asilasi Friedel-Crafts adalah asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat. Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi. Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil, hasil reaksi keton selalu kurang reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi. Selain itu, juga tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.
Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada stabilitas reagen asil klorida. Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk diisolasikan. Oleh karena itu sintesis benzaldehida via lintasan Friedel-Crafts memerlukan sintesis formil klorida secara in situ. Ini dapat dilakukan melalui reaksi Gatterman-Koch yang mereaksikan benzena dengan karbon monoksida dan hidrogen klorida pada tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran aluminium klorida dan kupro klorida.
Mekanismenya :
http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_Friedel-Crafts
Terima kasih Saudari Lisa, sudah membantu menjawab permasalahan saya..
HapusReaksi Alkilasi
BalasHapusAlkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi cincin aromatik dengan alkil halida menggunakan katalis asam Lewis kuat. Dengan besi klorida anhidrat sebagai katalis, gugus alkil melekat di bekas tempat ion klorida.
Alkil halida dengan benzena bereaksi dengan adanya aluminium(III) klorida menghasilkan alkil benzena. Reaksi ini dinamakan reaksi alkilasi. Jika alkil halida yang direaksikan mempunyai rantai panjang akan terjadi reaksi penataan ulang (rearrangement reaction).
Reaks Asilasi
Reaksi asilasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dengan asil halida dengan bantuan katalis aluminium(III) halida.
Mekanisme reaksi asilasi:
Tahap pertama reaksi terdiri dari disosiasi atom klor menjadi kation asil. Kemudian diikuti dengan serangan nukelofilik arena terhadap gugus asil. Pada akhirnya atom klor bereaksi menjadi HCl dan katalis AlCl3 terbentuk kembali seperti semula.
Pada reaksi ini tidak terjadi penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans dengan muatan positif pada oksigen.
Terima kasih Saudari Nurul, sudah membantu menjawab permasalahan saya..
Hapus