SENYAWA
AROMATIK
Senyawa aromatik adalah
senyawa yang mengandung cincin benzene. Penamaan senyawa aromatis tidak secara
langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satu nama dapat
diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.
Senyawa aromatik adalah senyawa yang
mengandung donor 6-elektron yang berkoordinasi pada logam transisi dalam modus
η6 dengan enam atom karbon.Bisbenzenekromium, Cr(C6H6)2,
merupakan contoh khas senyawa ini. Senyawa ini dipreparasi dengan
mereduksi khromium khlorida dalam benzen dan senyawa ini memiliki struktur
sandwich dengan atom khromium disisipkan di antara dua cincin benzen.
Bila satu ligan benzen diganti dengan tiga karbonil, didapatkan Cr(CO)3(C6H6).
Syarat-syarat Aromatisitas
- Molekul harus berbentuk siklik.
- Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk
sistem berkonjugasi.
- Molekul haruslah planar.
- Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.
Aturan Huckel
Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel, mengusulkan bahwa untuk
menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki
elektron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Menurut
aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat
bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat.
Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk
aromatisitas.
CINCIN AROMATIK
a). Cincin aromatik sederhana
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena
sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa
organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar
berkonjugasi dengan awan elektron pi yang
berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama
trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul
yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena
dan indola.
Cincin aromatik sederhana dapat
berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia
dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun
polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik
monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun
cincin beranggota enam, seperti piridina.
b). Cincin aromatik heterosiklik
Cincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat
dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.
- Pada cincin aromatik basa, pasangan
menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem
aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab
terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak
berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina
dan kuinolina. Beberapa
cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara
bersamaan, misalnya imidazola dan purina..
- Pada cincin non basa, pasangan menyendiri
elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem
aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan
atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola
dan indola.
Pada cincin aromatik yang mengandung
atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut
berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.
PERMASALAHAN :
Dikatakan pada artikel diatas bahwa menurut
aturan Huckel suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 dapat
bersifat aromatik, tetapi cincin dengan 8 elektron pi, tidak dapat. Apa yang mendasari hal ini, bisakah saudara jelaskan kepada saya ?
saya ingin mengomentari permasalah aprizal
BalasHapusDiketahui bahwa Huckel mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar, monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuah bilangan bulat. yang artinya pi = 4n+2, nah jika pi dalam persamaan tersebut digantikan dgn 8 maka akan didapatkan bahwa 8=4n+2, sehingga (8-2)/4 = 1,5 sehingga tidak didapatka n sebagai bilangan bulat, untuk itu cincin dgn 8 elektron pi tidak bersifat aromatik.
selain itu juga agar bersifat aromatik, semua elektron pi harus berpasangan,sehingga dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna sesuai teori resonansi benzena.
sekian :) semoga membantu
seperti yang telah kita ketahui bahwasanya Aturan Huckel
BalasHapusDalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel,mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar,monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Menurut aturan Huckel,suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2,6,10 atau 14 dapat bersifat aromatik,tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi,tidak dapat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.
hal tersebut dikarenakan apabila kita masukkan angka angka bulat kedalam rumus dari aturan huckel tersebut yaitu 4n + 2,dengan n adalah sebuahn bilangan bulat maka apabila kita masukkan angka 0 akan menghasilkan bilangan 2. yang merupakan jumlah elektron pi. apabila kita masukkan angka 1 maka akan menghasilkan bilangan 6 elektron pi. apabila angka 2 maka menghasilkan 10 elektron pi. dan dari angka angka yang disebutkan tidak terdapat angka 8 dan 12. maka dari itu 8 elektron pi dan 12 elektron pi tidak memenuhi ketentuan huckel.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang anda tampilkan.
BalasHapusMenurut Huckel, senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki sistem ikatan rangkap dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π = (4n + 2), dengan n adalah bilangan bulat 0, 1, 2, 3 … jadi senyawa siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi memiliki jumlah elektron π = 2, 6, 10, 14 …. Adalah aromatik. Sedangkan siklobutadiena dan siklooktatetraena dengan 4 dan 8 elektron π, tidak memenuhi rumusan 4n + 2 sehingga bukan senyawa aromatik.
agak aneh jawaban2 diatas. karena mereka sama saja mengatakan karena rumusnya seperti itu. padahal yg ditanyakan kok bisa rumusnya seperti itu. Itu dapat terjawab ketika kita memahami konsep molekul orbital. Aromatik bisa terjadi apabila semua elektron pi berpasangan pada bonding orbital. Apabila pada non bonding orbital terisi atau ada elektron yang berpasangan maka dapat dipastikan senyawa tersebut bukan aromatik
BalasHapus